1,2 DICLOROETENO
INTRODUÇÃO
O 1,2-dicloroeteno é um composto químico amplamente utilizado em diversas indústrias, devido às suas propriedades físicas e químicas. Pertencente à família dos hidrocarbonetos clorados, o 1,2-dicloroeteno é amplamente empregado como solvente, agente intermediário na síntese de outros produtos químicos e como matéria-prima na fabricação de plásticos, resinas e fibras sintéticas, além de ser um solvente usado na fabricação de perfumes.
No entanto, apesar de suas aplicações industriais, o 1,2-dicloroeteno também apresenta preocupações ambientais e para a saúde humana e animal. Estudos têm demonstrado que a exposição a esse composto pode ser tóxica e carcinogênica, representando riscos significativos para os seres vivos e ecossistemas. Portanto, é essencial compreender os efeitos potenciais do 1,2-dicloroeteno, bem como as medidas de segurança e regulamentações necessárias para minimizar seus impactos negativos.
Neste trabalho, abordaremos o conceito da isomeria, um conceito fundamental na química que se refere à existência de compostos com a mesma fórmula molecular, mas com estruturas e propriedades diferentes, e exploraremos em detalhes as propriedades químicas e físicas do 1,2-dicloroeteno, suas aplicações industriais e os possíveis impactos ambientais e para a saúde.
Compreender os aspectos científicos e regulatórios relacionados ao 1,2-dicloroeteno é de fundamental importância para promover a conscientização sobre seus riscos e contribuir para o desenvolvimento de abordagens mais seguras na indústria química.
O Que é Isomeria
A isomeria começou a ser considerada em 1823, quando os químicos Justus von Liebeg e Friedrich Wöhler criaram, respectivamente, o isocianato de prata (AgONC) e o cianato de prata (AgOCN). Quando o químico alemão Friedrich Wöhler (discípulo do químico sueco Jöns Jacob Berzelius) realizou a síntese da ureia a partir da amônia, a isomeria foi confirmada:
Com essa síntese, Wöhler observou que tanto a ureia quanto o cianato de amônio apresentavam os mesmos constituintes químicos, ou seja, a mesma fórmula molecular. Com essa observação, surgiu a definição de isomeria: “Isomeria é um fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular.”
O fenômeno da isomeria é muito comum na química orgânica, pois no estudo dos compostos feitos de carbono, vemos a quantidade imensa de formas, ligações e agrupamentos diferentes que eles podem fazer. Para se ter uma ideia, os 20 carbonos da fórmula molecular C20H42 podem se agrupar de modo a formar 366.319 compostos químicos diferentes.
Visto que existem milhares de compostos orgânicos, o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos: isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou estereoisomeria. Neste trabalho, porém, daremos foco maior à isomeria geométrica, tópico relacionado à isomeria plana.
Isomeria Espacial
A isomeria espacial ou estereoisomeria acontece quando dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma estrutura plana, mas diferem quanto a sua estrutura espacial. Os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados estereoisômeros. Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica (também conhecida como cis e trans) e a óptica.
Isomeria Geométrica
A isomeria geométrica ou Isomeria cis-trans caracteriza-se pela estrutura geométrica apresentada por uma dupla de isômeros, que são os compostos sujeitos à isomeria.
Observe as fórmulas estruturais de uma dupla de isômeros
Para determinar se um estereoisômero é cis ou trans, é necessário saber a disposição espacial dos átomos que constituem suas moléculas. Observe que no primeiro caso os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano, sendo isômeros cis. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão em lados opostos do plano, sendo, portanto, o isômeros trans. Essa diferença da localização espacial de seus átomos faz com que o composto cis possua propriedades físico- químicas diferentes de seu isômero trans.
Portanto, conclui-se que nos compostos alifáticos (de estrutura química aberta), para que a isomeria geométrica cis-trans ocorra, é necessário que o composto apresente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes.
No caso de todos os átomos ligados ao carbono forem diferentes, considera-se o número atômico dos ligantes. Se os dois ligantes que apresentarem maiores números atômicos estiverem do mesmo lado do plano, o isômero será cis. Porém, se eles estiverem em lados opostos, será denominado isômero trans.
Os compostos organoclorados fazem parte da função orgânica dos haletos orgânicos. Os haletos são formados pela substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao carbono pela mesma quantidade de halogênios. Quando o halogênio é o cloro, temos um composto organoclorado. O 1,2 dicloroeteno, de fórmula molecular C2H2Cl2, por sua vez, é um composto químico organoclorado.
O 1,2- dicloroeteno é um líquido incolor volátil e altamente inflamável, com odor forte similar ao clorofórmio. Geralmente é encontrado na sua mistura isomérica, o cis e o trans 1,2 dicloroeteno, que são utilizados como intermediários químicos na síntese de compostos e solventes clorados. Atualmente, o isômero trans é o mais utilizado como agente desengordurante e em produtos formulados para limpeza de componentes eletrônicos de precisão. O 1,2 dicloroeteno é usado como solvente para graxas, resinas, perfumes, corantes, lacas, termoplásticos, gorduras e fenóis.
Em baixas temperaturas o 1,2-DCE pode ser usado como solvente para extração de cafeína. Anteriormente, o isômero cis foi utilizado como anestésico.
RISCOS
Um dos principais riscos do 1,2-dicloroeteno é sua toxicidade. Estudos tem demonstrado que a exposição prolongada ou em altas concentrações a esse composto pode causar efeitos adversos no sistema nervoso central, sistema respiratório, fígado e rins. A inalação ou ingestão de vapores ou partículas de 1,2-dicloroeteno pode levar a irritação das vias respiratórias, dores de cabeça, náuseas, tonturas e até mesmo danos mais graves aos órgãos internos.
APLICAÇÕES INDUSTRIAIS DO 1,2 DICLOROETENO
O 1,2-dicloroeteno é amplamente utilizado em diversas aplicações industriais devido às suas propriedades físicas e químicas únicas. Sua versatilidade o torna um composto valioso em diferentes setores, contribuindo para o desenvolvimento de uma variedade de produtos e materiais. Abaixo, destacamos algumas das principais aplicações industriais do 1,2-dicloroeteno:
Solvente industrial: O 1,2-dicloroeteno é um solvente altamente eficaz para muitos compostos orgânicos, especialmente polímeros clorados. Sua capacidade de dissolver resinas, ceras, graxas e óleos torna-o amplamente utilizado em indústrias como a de tintas, vernizes, adesivos e produtos de limpeza.
Intermediário químico: O 1,2-dicloroeteno é um importante intermediário na síntese de outros compostos químicos. É usado na produção de cloroprenos, que são matérias-primas essenciais para a fabricação de borracha de neoprene. Além disso, é utilizado na produção de polímeros clorados, como o PVC (policloreto de vinila), que possui inúmeras aplicações na indústria de construção, automotiva e de embalagens.
Fabricação de plásticos e fibras sintéticas: O 1,2-dicloroeteno desempenha um papel fundamental na fabricação de plásticos clorados, como o PVC, que é utilizado na produção de tubos, cabos, revestimentos e uma ampla gama de produtos plásticos. Além disso, é utilizado na produção de fibras sintéticas, como o poliéster clorado, que é empregado na indústria têxtil para a fabricação de roupas, tecidos e estofamentos.
Agente de limpeza e desengraxante: Devido à sua alta solvência, o 1,2-dicloroeteno é utilizado como agente de limpeza e desengraxante em processos industriais. É eficaz na remoção de sujeira, graxa, óleos e outros contaminantes de superfícies metálicas, peças industriais e equipamentos.
Embora o 1,2-dicloroeteno desempenhe um papel importante em várias aplicações industriais, é fundamental destacar a necessidade de um uso responsável e a implementação de medidas de segurança adequadas. A conscientização sobre os riscos associados a esse composto e a busca por alternativas mais seguras e sustentáveis são essenciais para garantir a proteção da saúde humana e do meio ambiente.
REFERÊNCIAS
SOLOMONS, TW Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. Limusa, 1999.
FERRAZ, Daniela Martinez Figueiredo. Aplicação do método Phitoscreening para determinação de hidrocarbonetos clorados no município de Porto Feliz-SP. 2014.
PAULETTI, Fabiana. O ensino de química e a escola pública: a isomeria geométrica mediada pelo uso de programas computacionais. 2014.
FLORES, Araceli Verônica, et al. Organoclorados: um problema de saúde pública. Ambiente & Sociedade, 2004, 7: 111-124.
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria.htm. Acesso em 23 de julho de 2023.
Disponível em: https://www.todamateria.com.br/isomeria/. Acesso em 23 de julho de 2023.
Disponível em: https://cetesb.sp.gov.br/laboratorios/wp-content/uploads/sites/24/2022/02/12-dicloroeteno-cis-e-trans.pdf. Acesso em 22 de julho de 2023.

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